En mars 2001, Michael est introduit en tant qu'artiste solo au Rock and Roll Hall of Fame (il y avait été déjà introduit avec ses frères en 1997).
Les 7 et 10 septembre 2001, il fête ses trente ans de carrière solo et donne avec ses frères un show au Madison Square Garden (New York).
En 2002, Jackson a eu un autre fils, Prince Michael II, surnommé « Blanket », dont l'identité de la mère est restée confidentielle, et avec lequel il déclencha une grande polémique.
En octobre 2001 sort Invincible, l'album le plus cher jamais produit (avec un production avoisinant les 30 millions de dollars), qui débuta numéro 1 au classement américain Billboard, se vendant à 2,5 millions d'exemplaires aux USA et à ce jour plus de 11 millions de copies dans le monde.
Bien que les chiffres restent impressionnant pour n'importe quel artiste, ils restent décevants en comparaison avec les succès précédents du chanteur et du coût de production de l'album. Invincible marque une nouvelle étape dans le style musical de Michael Jackson, puisqu'il s'oriente vers le R'n'B avec l'aide de nouveaux producteurs tels que Rodney "Darkchild" Jerkins.
Contrairement aux albums précédents avec lesquels près de 9 singles étaient commercialisés (7 pour Thriller, 9 pour Bad et Dangerous et 6 pour HIStory), Invincible a produit seulement deux singles aux États-Unis avec You Rock My World et Butterflies. Cry a également fait l'objet d'un troisième single mais uniquement en Europe.
You Rock My World se classe à la 10e position aux États-Unis (Billboard Hot 100), mais pendant une semaine. Le clip vidéo à gros budget pour cette chanson, avec l'apparition de Marlon Brando, Michael Madsen, Chris Tucker et Billy Drago, dure au total 14 minutes et il existe une version courte de 5 minutes. Michael fait dans ce clip des allusions à ses anciennes chansons, à ses anciens clips et aux chorégraphies qui l'ont rendu célèbre. Il existe aussi un remix de la chanson avec le rappeur Jay-Z.
Butterflies est rentré dans le Top 20 américain et est même monté à la deuxième place du classement R'n'B sans avoir un single de commercialisé[réf. nécessaire], mais son succès reste mitigé dans ce pays malgré un remix radio assez populaire avec la rappeuse Eve.
Le manque de succès de Invincible repose pour partie dans sa très faible promotion, ce qui ouvre une crise entre Sony et Michael Jackson : plusieurs sorties de singles sont annulées (dont Unbreakable) et la promotion de cet album est arrêtée trois mois à peine après sa sortie.
Le 13 juin 2002, Michael Jackson a été introduit, pour son travail de compositeur, au Songwriters Hall of Fame. À cette même période, il accuse publiquement le PDG de Sony Music, Tommy Mottola, d'avoir saboté la promotion de son album Invincible. Un procès aura lieu et Tommy Mottola sera limogé de son poste suite a ces accusations.
En une semaine, Invincible s'est néanmoins vendu à plus de 166 000 exemplaires en France, ce qui en fait l'album le plus vendu en une semaine par un artiste étranger dans ce pays.[réf. nécessaire]
Michael Jackson n'a jamais interprété les titres contenus dans Invincible (hormis lors du concert au Madison Square Garden où il interpréta pour la première et dernière fois You rock my world). Ainsi, l'album fut tombé dans l'oubli 3 mois après sa sortie (contrairement à ses précédents opus qui profitaient d'une promotion s'étallant sur deux ans).
Au mois de novembre de 2002, le chanteur s'est rendu en Allemagne dans la ville de Berlin, afin d'y recevoir une récompense lors d'une grande soirée.
Lors de leurs apparitions publiques, les visages de Prince, Paris et « Blanket » sont dissimulés sous des masques pour enfants ou des voiles, afin d'assurer leur sécurité en préservant leur identité. Debbie Rowe déclara que c'était son idée à cause des nombreuses menaces de mort anonymes et de possibles tentatives d'enlèvement à l'encontre des enfants, qu'ils recevaient. Michael a affirmé dans une interview qu'il adorerait amener ses enfants sur scène avec lui et montrer leurs visages à ses fans.
En 2003, Sony sort une compilation CD et DVD de tous les titres de Michael Jackson ayant été numéro 1. Intitulée Number Ones, la compilation contient également une nouvelle chanson, One More Chance, composée par R. Kelly. Le disque se vend à 6 millions d'exemplaires dans le monde. Le 16 novembre 2004, Michael Jackson sort un box set de 4 CD et 1 DVD, intitulé The Ultimate Collection, retraçant l'ensemble de sa carrière et avec d'ancien morceaux inédits, des démos, des versions inédites et quelques nouvelles chansons. Cheater sert de façon restreinte à la promo du coffret et son clip composé d'extraits du DVD Dangerous Tour est diffusé sur certaines chaînes musicales. Un autre clip est diffusé, "Beat It", extrait du même DVD.
Le 19 juillet 2005, une nouvelle compilation The Essential Michael Jackson sort ainsi qu'un DVD contenant le concert de Bucarest du Dangerous World Tour. Contre toute attente, le CD compilation se vend très bien (no 1 en France et plus de 350 000 exemplaires vendus), le DVD également (no 1 des ventes de DVD musicaux en France) profitant sans doute de la curiosité d'un nouveau public après le procès.
Le 18 avril 2006, Michael Jackson quitte le label Epic Records (et donc sa maison de disques Sony BMG), sous lequel il produisait tous ses albums solo depuis Off The Wall en 1979. Il signe un contrat avec le producteur de musique anglais Guy Holmes, PDG du label indépendant 2 Seas Records. Le contrat prévoyait la production d'au moins un nouvel album, dont la sortie était prévue pour fin 2007. Ce contrat a été rompu en septembre 2006.
En novembre 2006, Michael Jackson se rend à Londres afin de visiter les bureaux du Livre Guinness des records. Il reçoit à cette occasion un prix pour avoir battu huit records dont celui de « Premier artiste à avoir gagné plus de 100 millions de dollars en un an », « Premier artiste à avoir vendu plus de 100 millions de disques en dehors des États-Unis » ou « Meilleur artiste de tous les temps ». Michael Jackson est également présent aux World Music Awards pour y recevoir le Diamond Award, récompense réservé aux artistes ayant vendus plus de 100 millions d'albums.
À l'occasion des 25 ans de la sortie de l'album Thriller, Michael Jackson sort Thriller 25 le 11 février 2008. Il comprend deux titres inédits, For all time et Gots the hots (uniquement sur la version japonaise du disque) ainsi que des titres originaux remasterisés et cinq titres remixés ou en featuring avec des artistes comme Akon, Fergie, Will.I.Am des Black Eyed Peas et Kanye West[. Deux singles extraits de Thriller 25, The Girl is Mine 2008 (avec Will.I.Am) et Wanna Be Startin' Somethin' 2008 (avec Akon) sortent également simultanément. L'album comprend également un DVD des clips vidéos de Billie Jean, Beat It, Thriller et la prestation de Michael Jackson lors des 25 ans de la Motown. Thriller 25 se classe en première place des ventes dans de nombreux pays européens et en deuxième place aux États-Unis[84]. L'album se vend en tout à plus de 3 millions d'exemplaires.
Le 29 août 2008, pour célébrer le cinquantième anniversaire de Michael Jackson, sort King Of Pop, une compilation de 18 chansons dont la liste a été choisie par des fans. Le disque n'est pas sorti aux États-Unis mais a été classé parmi les 10 meilleures ventes dans de nombreux pays.
Après avoir failli vendre aux enchères le ranch de Neverland le 19 mars 2008 pour couvrir une dette de 24,5 millions de dollars, le fonds d'investissements américain Colony Capital a levé l'hypothèque. Le ranch a finalement été vendu pour 35 millions de dollars début novembre 2008 et a pris pour nom Sycamore Valley Ranch.
En décembre 2008, le magazine Rolling Stone le classe 25e des plus grand chanteurs de tous les temps.
Après avoir vécu à Bahreïn, à Las Vegas et à Los Angeles, Michael Jackson retourne en janvier 2009 vivre définitivement aux États-Unis, à Bel Air.
Le 5 mars 2009, Michael Jackson annonce qu'il entamera ses dernières représentations scéniques à Londres, les This is it show, une série de 50 concerts à Londres. Selon Randy Phillips, le président du promoteur de concerts AEG Live, Michael Jackson devait faire des concerts s'étalant sur 3 ans et lancer un nouvel album, dans le cadre de son grand retour .
Le 29 juin, Sony sort The Collection, un coffret regroupant 5 albums du chanteur, les albums Off the wall, Thriller, Bad, Dangerous et Invincible.
Le 6 juillet, dans le cadre de la promotion des shows This is it, Sony Music décide de sortir The Hits, une compilation regroupant tous ses tubes depuis les Jackson 5 jusqu'à son dernier succès You Rock My World sorti en 2001.
