En 1987, Michael Jackson sort l'album Bad et part pour la première fois en tournée mondiale sans ses frères. L'année suivante, il sort un film réunissant différents clips, Moonwalker avec notamment Joe Pesci, et une biographie intitulée Moonwalk. Pendant un certain temps, Bad a été le deuxième album le plus vendu de tous les temps avec plus de 32 millions de copies à travers le monde dont 10 aux États-Unis et 5 en Angleterre record inégalé.
Bad est encore un énorme succès pour Jackson. Même si l'album n'atteint pas les records de ventes de Thriller, il contient néanmoins plus de "numéro 1". I Just Can't Stop Loving You sera enregistré en espagnol et en français sous les titres respectifs de Todo Mi Amor Eres Tu et Je ne veux pas la fin de nous.
Le clip du morceau Bad, réalisé par Martin Scorsese, est tourné dans le métro new-yorkais, dans une station désaffectée, qui sera détruite une semaine après le début du tournage (l'équipe a dû reconstituer la station dans les moindres détails).
Par ailleurs, les clips de The Way You Make Me Feel (clip relatant les gangs des rues), Man In The Mirror (appel à la paix et à l'amour, dont le clip montre les grands moments du XXe siècle et dénonce la pauvreté dans le monde), Dirty Diana (où Michael reproduit un mini-concert rock avec en guest star le guitariste Steve Stevens), Another Part Of Me (clip live du Bad Tour 88), Smooth Criminal (reprenant les moments forts du film Moonwalker), Liberian Girl puis Leave Me Alone sont une nouvelle série de succès.
Michael Jackson rentre à nouveau dans l'histoire musicale en devenant le premier artiste à avoir 5 singles classés numéro 1 au billboards americain d'un même album. Neuf singles en seront extraits.
Selon le producteur Quincy Jones dans la réédition de cet album en 2001, la chanson titre Bad devait être un duo avec son rival de longue date le chanteur Prince, mais finalement Prince déclina la proposition.
À la différence de Thriller et d'Off The Wall, Michael Jackson est le compositeur quasi exclusif de l'album puisque sur onze titres, il en compose neuf.
Musicalement, Bad a un son beaucoup plus métallique que Thriller, une rythmique plus complexe (Smooth Criminal notamment). Le son est plus brut, la voix de Michael y est plus rocailleuse, il n'y a aucun répit dans Bad, qui ne contient que 3 titres lents, I Just Can't Stop Loving You" Man In The Mirror et Liberian Girl, tous les autres titres étant de véritables monstres rythmiques.
En 1978, une chute sur scène lui aurait cassé le nez et obligé à subir une première rhinoplastie qui ne sera pas totalement réussie et qui sera corrigée par une seconde.
La couleur de peau du chanteur a elle aussi changé durant les années. Au début de son éclaircissement il ne s'exprimait pas sur le sujet étant donné que ce n'est pas la seule célébrité afro-américaine à suivre ce genre de démarche. Dans les années 1990, il a déclaré être atteint du vitiligo, une maladie décolorant la peau.
Le 20 mars 1991, Michael Jackson signe un contrat record de près d'un milliard de dollars U.S. avec Sony et sort l'album Dangerous. Musicalement, Dangerous marque un changement de cap par rapport à Bad avec l'arrivée de Teddy Riley, le créateur du New Jack Swing pour la co-production des titres avec Jackson. La production est nettement plus dépouillée que sur les albums précédents, les rythmiques sont synthétiques et minimales, le son toujours irréprochable est froid, malgré tout cela fonctionne et des morceaux comme Jam ou In the closet ont une dynamique incroyable, les textes sont innovants et fouillés, les mélodies plus complexes. Pendant sa tournée mondiale Dangerous Tour, Jackson annonce la création de son organisation caritative Heal The World (association qui sera rejointe par Heal The Kids en 2001 puis toutes les deux dissoutes la même année). L'album Dangerous contient les singles Who Is It, Give In To Me, Gone Too Soon (une chanson en l'hommage d'un jeune garçon victime du SIDA, Ryan White), et Will You Be There, qui deviendra plus tard le générique de fin du film Sauvez Willy.
Cependant, les singles les plus connus et ayant eu le plus de succès sont Jam, "Remember The Time", Black or White, In The Closet, et Heal The World. Comme à son habitude, Michael Jackson sort pour ces chansons les clips parmi les plus chers, les plus créatifs et les plus innovants de leur époque : Give In To Me avec la participation de Slash des Guns n' Roses, le clip de Heal The World (correspondant à l'organisation caritative du même nom. Le clip montre des enfants et des adultes du monde entier), Will You Be There avec Michael Jackson performant sur scène. Quelques-uns des autres clips ont un scénario et des séquences de danse plus complexes avec souvent des apparitions de célébrités : le clip de Jam montre Michael Jackson et Michael Jordan jouant au basketball et dansant ensemble, tandis que "Remember The Time" se déroule dans un palais égyptien avec la présence d'Eddie Murphy jouant un pharaon essayant d'amuser sa femme Iman. Magic Johnson tient le rôle du garde du pharaon. La danse et le chant de Michael Jackson est ce qui rend finalement le personnage de Iman heureux dans cette vidéo de 9 minutes. Le clip de "Who is it" a un ambiance sombre, tel un polar, montrant une femme aux multiples visages et Michael recherchant son-aimée. Dans In the Closet, Michael et Naomi Campbell font une parade nuptiale dans un décor de refuge désertique. Dans la pochette de l'album, la fille qui murmure dans In the Closet est nommée « the mysterious girl ». Il s'agit en fait de Stéphanie de Monaco qui de passage aux États-Unis s'est retrouvée par hasard à enregistrer sa voix pour Michael Jackson.
Tandis que Dangerous atteint 7 millions d'exemplaires vendus aux États-Unis, l'album devient le 3e album le plus vendu dans la carrière de Michael Jackson en atteignant 30 millions de copies vendues derrière Bad avec 32 millions de copies vendues
Parmi tous les clips issus de Dangerous, celui de Black or White est de loin le plus diffusé, le plus populaire et le plus marquant à ce jour. Cette vidéo, dont la durée originale est de 10 minutes, a été diffusée en mondiovision le 14 novembre 1991 sur les chaînes MTV, VH1, BET et ABC, établissant ainsi un record avec sa première diffusion suivie par près de 500 millions de téléspectateurs dans le monde. La vidéo originale commence dans une banlieue américaine avec l'acteur Macaulay Culkin jouant le rôle d'un jeune fan de Michael Jackson et dont le père lui ordonne d'éteindre la musique qu'il écoute. Mais au lieu de faire cela, le personnage de Macaulay Culkin décide d'amener des enceintes géantes dans son salon en mettant le son à fond, ce qui envoie le père sur son fauteuil à travers le toit ! Le père atterrit en plein milieu d'une savane africaine. La musique de Black Or White démarre alors, et Michael Jackson amène les téléspectateurs dans un voyage autour du monde, de pays en pays et de culture en culture. À la fin de la chanson, le clip présente une séquence de morphing de visages de personnes de sexes, d'origines et de couleurs différentes (parmi ces personnes figure le mannequin Tyra Banks) pour symboliser l'unité des êtres humains. Bien que Black Or White n'ait pas été le premier clip vidéo à utiliser le morphage (le groupe Godley & Creme en ayant déjà utilisé une forme moins avancée pour la vidéo de leur chanson Cry en 1985), il a été le premier à exposer de manière massive cet effet spécial aux yeux du public, et a donc surpris beaucoup de monde. Grâce à Black Or White, ainsi qu'avec le développement de la puissance des ordinateurs, le morphage est devenu désormais quelque chose de très courant dans les clips vidéos d'aujourd'hui.
Le clip de Black Or White continue après la fin de chanson. Les quatre dernières minutes montrent Michael Jackson dansant dans une rue déserte la nuit faisant quelques gestes (qui ont été considérés comme obscènes ou en tout cas fort suggestifs) détruisant des vitres de magasins et une voiture avec un pied de biche. Il y a cependant des inscriptions nazies ou racistes sur les objets que détruit le chanteur, ce qui montre une nouvelle fois son engagement dans la lutte pour l'égalité entre les Hommes. Le clip se termine enfin avec une apparition des personnages animés Bart et Homer Simpson. Cette fin de clip déclencha une vive réaction de la part de certains parents qui l'avaient vue. MTV et d'autres chaînes décidèrent de couper par la suite la fin du clip vidéo pour toutes les diffusions ultérieures, et Michael Jackson publia un communiqué dans lequel il s'excusa auprès de toutes les personnes qui avaient été offensées. Le clip a alors été modifié par un rajout de symboles nazis et racistes dans la séquence de fin pour justifier la violence de Michael.[réf. nécessaire]
Pendant plusieurs années, les quatre dernières minutes du clip ont seulement été rediffusées aux États-Unis sur la chaîne MTV 2 entre une heure et quatre heures du matin dans une émission spéciale sans censure « Les clips vidéos les plus controversés ». La version intégrale modifiée du clip reste disponible sur les DVDs de Michael Jackson. Aujourd'hui, le clip entier est diffusé lors des émissions spéciales consacrées à l'artiste (tel que le Week-End Michael Jackson sur VH-1.
