le 26 mai 1994, Michael Jackson se marie avec la fille d'Elvis Presley, Lisa-Marie Presley, au cours d'une cérémonie privée en République dominicaine[58]. Lisa-Marie et Michael s'étaient déjà rencontrés en 1975 lorsque la famille Jackson était en représentation à Las Vegas. Ils se rencontrent de nouveau en 1993 par le biais d'un ami commun et se marient après s'être fréquentés pendant quatre mois. Lisa-Marie et Michael n'annoncent officiellement le mariage que le 1er août 1994. À l'époque, de nombreux média émettent l'hypothèse que ce mariage n'est qu'une manœuvre organisée par Michael afin de détourner l'attention de ses problèmes judiciaires et de redorer son image auprès du public ou bien que c'est une technique de Lisa-Marie afin d'extorquer de l'argent à Michael pour l'église de scientologie, ce que tout deux refutent. Ils se séparent cependant d'un commun accord le 18 janvier 1996, pour cause de « différences irréconciliables ».
HIStory: Past, Present and Future – Book I, un double album, sort en juin 1995. C'est le double album le plus vendu de tous les temps. Le premier disque contient quinze des plus grands succès remastérisés de Michael Jackson. Une 16eme piste est présente sur ce premier disque, mais uniquement pour les premiers pressages vendus. Cette piste bonus contient un message audio remerciant les fans de leur soutien et la deuxième galette 15 nouvelles chansons (dont une reprise des Beatles, Come Together, enregistrée des années auparavant pour le film Moonwalker). L'album a conduit à de nouveaux singles et clips en tête des classements américains : Scream, en duo avec sa sœur Janet, You Are Not Alone avec une brève apparition de Lisa Marie Presley (épouse de Michael à l'époque) et Earth Song. Le clip de Scream en duo avec sa sœur Janet dans une vidéo futuriste est reconnu comme étant le clip le plus cher de toute l'histoire de la musique. On estimerait le budget de ce clip à une valeur de 7 millions de dollars. On y retrouve de très célèbres peintures et sculptures originales.
Les autres singles de l'album, Childhood, Earth Song, Stranger In Moscow, et They Don't Care About Us ont eu un succès limité aux États-Unis contrairement à l'Europe. Au Royaume-Uni, Earth Song est resté six semaines en tête des hit-parades et est le single de Michael le plus vendu dans ce pays (devant Billie Jean). Earth Song est un hymne Pop-Gospel contre la destruction de l'environnement. Au final, l'album s'est vendu à plus de 38 millions d'exemplaires dans le monde.
La chanson Childhood devient la bande originale du film Sauvez Willy 2.
They Don't Care About Us déclencha une polémique[réf. nécessaire] à sa sortie à cause de ses paroles controversés, que certains considèrent comme antisémites, ce dont Jackson se défend. Les phrases « Jew me, sue me / Kick me, kike me » sont modifiées dans une deuxième vague de sortie de l'album. Dans cette chanson, le chanteur exprime son désir de ne pas être enfermé dans des catégories liées à sa couleur de peau ou à ses origines : « Traitez moi de juif, de blanc ou de noir » (« Don't you black or white me »). Spike Lee tournera deux versions de ce clip. L'une où Jackson danse dans les favelas de Rio, l'autre, boycottée par les chaînes musicales américaines qui refusent de la diffuser avant 21 heures, où Jackson interprète le titre dans une cellule de prison tapissée d'écrans qui diffusent des images d'actualité de guerre, de famine et de bavures policières. Un autre single de l'album aurait dû voir le jour, Smile, hommage à Charlie Chaplin, mais fut annulé peu avant sa distribution.
Jackson s'est ensuite remarié le 15 novembre 1996 avec une femme de confession juive, Deborah Rowe dit "Debbie", infirmière en dermatologie qu'il connaissait depuis 1981. Ils ont eu ensemble un fils le 13 février 1997 qu'ils ont appelé Prince Michael Junior, et une fille appelée Paris Katherine Michael le 3 avril 1998, puis ont divorcé à l'amiable le 8 octobre 1999. Deborah Rowe alias Debbie déclarera laisser en « cadeau » (réclamant quelques millions de dollars) les deux enfants à la garde exclusive de Michael Jackson, en abandonnant ses droits parentaux. En décembre 2005, Debbie Rowe ayant changé d'avis, elle saisissait un tribunal familial pour reprendre ses droits parentaux. L'affaire a depuis été résolue de manière à satisfaire les deux parents. Les parrains des deux enfants sont les stars Elizabeth Taylor et Macaulay Culkin.
En 1997, Sony impose à Michael Jackson de sortir Blood On The Dance Floor, un album de remixes de quelques chansons de HIStory ainsi que 5 nouvelles chansons. Cet album est destiné à accompagner la partie européenne du HIStory World Tour.
La chanson titre sort en single accompagnée d'un clip co-réalisé par Michael. L'album est passé presque inaperçu aux États-Unis mais a encore une fois été plus populaire en Europe. Ce fut l'album de remixes le plus vendu au monde (avec 6 millions d'exemplaires vendus).
Michael Jackson a également produit Ghosts, un court métrage à sensation de 40 minutes réalisé par Stan Winston, et écrit par Michael et Stephen King, qui a été diffusé hors-compétition au Festival de Cannes de 1997 puis dans quelques salles de cinéma. Le film utilise les chansons 2 Bad, Ghosts et "Is It Scary" (2 titres inédits de l'album Blood on the Dancefloor). Ghosts est le second single de l'album de remix, accompagné d'un clip réunissant des images du court-métrage. Celui-ci est occasionnellement diffusé sur les chaînes télévisées musicales, surtout pendant la période de Halloween.
Au début du printemps 1998, John Mc Clain, co-fondateur du label A&M et responsable du succès de Janet Jackson, devient le nouveau manager de Michael. En juin 1999 sont organisés deux concerts intitulés Michael Jackson & Friends à but caritatif, l'un à Séoul et l'autre à Munich. Ces concerts réunissent sur scène avec Michael certaines des plus grandes stars mondiales (Andrea Bocelli, Mariah Carey, Scorpions, Noa, Ringo Starr...). Une chanson écrite pour l'occasion, What More Can I Give, ne sera finalement pas interprétée sur scène ni commercialisée avant les attentats du 11 septembre 2001.
Le single de What More Can I Give réunissant Michael et de très nombreux artistes comme Céline Dion, Beyoncé, Usher, Luther Vandross, Mariah Carey, ne sort pas dans le commerce suite au refus de Sony (le producteur de la chanson serait également un producteur de films pornographiques) mais est quand même disponible en téléchargement payant sur internet et les fonds récoltés iront aux victimes des attentats du 11 septembre. Une version espagnole a aussi été produite, Todo Para Ti, avec entre autres Shakira, Ricky Martin, Gloria Estefan, ainsi qu'un clip (version anglophone).
